แจ็คสัน เข้าลีกฐานะดราฟท์รอบแรก คลาส 2010 เล่นอาชีพ 9 ปีแรกกับ ฮิวสตัน เท็กแซนส์ ก่อนย้ายมาเซ็นสัญญากับ บร็องโก้ส์ ในช่วงปิดฤดูกาลปี 2019 โดยลงเล่นในเดนเวอร์มา 4 ปี และยังมีบทบาทสำคัญในเกมป้องกันของทีมม้าป่า เขาไม่พลาดการลงเล่นแม้แต่เกมเดียวในซีซั่น 2022 และทำผลงานดีสุดอาชีพด้วยการทำ 94 แท็คเกิ้ล และยังปัดบอล 3 ครั้งและเก็บบอลจากการฟัมเบิ้ล 2 ครั้ง และจะลงเล่นฤดูกาลที่ 13 ในฐานะ บร็องโก้ส์ หลังถูกดึงกลับมาเซ็นสัญญาหนึ่งปีและทีมยอดเยี่ยมบุนเดสลีกา ผู้รักษาประตู เกรกอร์ โคเบิล (ดอร์ทมุนด์),
ทัพปีศาจแดงของกุนซือ เอริก เทน ฮาก ยืนยันว่านักเตะที่ไม่ได้มีส่วนร่วมในเวิลด์ คัพ จะเดินทางไปเข้าแคมป์เก็บตัวฝึกซ้อมที่เมือง กาดีซ ของสเปนเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์
เคน ซึ่งทำประตูได้ในเกมที่ อังกฤษ เสมอ เยอรมัน 3-3 ต้องการที่จะย้ายออกจาก ไก่เดือยทอง ในช่วงซัมเมอร์ ปี 2021 แต่ก็กลับมามีความสุขอีกครั้งภายใต้การคุมทัพของ อันโตนิโอ คอนเต้ครึ่งหลังนาที 48 บาร์เซโลน่า เกือบยิงได้เพิ่มจากการเข้าทำคล้ายคลึงประตูแรก ราฟินญ่า ผ่านบอลจากขวามาหน้าเขตโทษให้ เฟร์ราน ตอร์เรส ยิงด้วยขวาแบบไม่ต้องจับ ยาน โอบลัค ต้องออกแรงเซฟช่วยทีมเยือนเอาไว้
5 แอสซิสต์ กับ 3 สตีล แต่เสีย 6 เทิร์นโอเวอร์ ในเกมพ่าย ฮีต 103-111กัคโป เค้นฟอร์มสุดยอดในการเล่นให้ พีเอสวี ในฤดูกาลนี้ เช่นเดียวกับผลงานในฟุตบอลโลกที่ยิงไป 3 ประตูพาทีมชาติเนเธอร์แลนด์เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ